1972’de Boğaziçi Üniversitesi Kimya Mühendisliği Bölümü’nü bitirdi. 1980-1996 yılları arasında bazı şirketlerde üst düzey yöneticilik yaptı. Ardından kendi kurduğu şirketlerde çalışma hayatını sürdürdü. 1997’de Radikal Gazetesi’nde köşe yazarlığına başladı. Takip eden yıllarda Yeni Binyıl, Zaman, Akşam ve Karar gazetelerinde yazdı. Hrant Dink’in öldürülmesinden sonra Agos gazetesinin Genel Yayın Yönetmenliğine getirildi. 2010 Kasım’ında bu görevini bıraktı. Ekim 2014’te Başbakan Ahmet Davutoğlu’nun başdanışmanı oldu. 2015 Mart’ında bu görevi sona erdi. Mahçupyan, Gelecek Partisi Kurucular Kurulu üyesidir.